3-aminobenzonitrilas 丨CAS 2237-30-1

3-aminobenzonitrilas (CAS 2237-30-1) yra plačiai naudojamas aromatinis elementas organinėje ir medicininėje chemijoje. Jis veikia kaip tarpinis produktas heterociklų (pvz., aminobenzimidazolų, benzoksazolų, benzotiazolų), farmaciniu požiūriu svarbių anilinų ir kinazės inhibitorių karkasų ir agrocheminių švino junginių sintezei. Junginys naudojamas dažų ir pigmentų gamyboje, kur toliau darant amino arba nitrilo grupę gaunamos chromoforinės sistemos, ir specialioje cheminėje ligandų, korozijos inhibitorių ir polimerų priedų sintezėje. Kuriant metodus ir analitinėje chemijoje jis naudojamas kaip etaloninis standartas ir kaip zondo substratas atliekant katalizinį sujungimą (Suzuki, Buchwald-Hartwig), nitrilo funkcinių grupių konversiją ir selektyvaus funkcionalizavimo tyrimus.

Jo vertė atsiranda dėl dviejų vienas kitą papildančių funkcinių grupių aromatiniame žiede derinio: nukleofilinės amino grupės ir universalaus nitrilo. Amino grupė įgalina acilinimą, alkilinimą, diazotizaciją ir heterociklų susidarymą; nitrilas gali būti transformuojamas į amidus, karboksirūgštis, tetrazolus arba redukuojamas į aminus, suteikiant daug skirtingų sintetinių kelių iš vieno tarpinio junginio. Šis bifunkcionalumas palengvina greitą SAR (struktūros ir veiklos santykio) tyrimą ieškant vaistų ir supaprastintus sintezės būdus proceso chemijoje . 3-Aminobenzonitrilas yra mažos molekulinės masės, chemiškai stabilus ir suderinamas su įprastais tirpikliais ir katalizinėmis sistemomis, o tai supaprastina tvarkymą, gryninimą ir mastelį.