(4S,5S)-1,3-bis(2,2-difeniletil)-4,5-difenil-4,5-dihidro-1H-imidazol-3-io tetrafluorboratas 丨CAS 1033618-41-5

Šis junginys pirmiausia naudojamas kaip achiralinių N{0}}heterociklinių karbenų (NHC) ligandų pirmtakasesant asimetrinei katalizei. Dėl struktūriškai standžios ir steriškai stambios karkaso galima generuoti stabilius chiralinius karbenus, kurie efektyviai koordinuojasi su pereinamaisiais metalais, tokiais kaip paladis, auksas ir rodis. Šie metalo ir karbeno kompleksai plačiai taikomi asimetrinėse transformacijose, įskaitant hidrinimą, cikloadiciją, alilinimą ir kryžminio sujungimo reakcijas, kurios yra būtinos enantiomeriškai grynų vaistų, smulkių cheminių medžiagų ir natūralių produktų sintezei. Be to, tetrafluorborato druskos forma padidina tirpumą poliniuose ir organiniuose tirpikliuose, todėl ji yra patogi homogeninėms katalizinėms sistemoms. Junginys taip pat naudojamas akademiniuose ir pramoniniuose tyrimuose tiriant naujas katalizines metodikas, chiralinių ligandų dizainą ir mechaninius NHC-sukeliamų reakcijų tyrimus.

Junginys turi didelių pranašumų dėl savostandi chiralinė struktūra, steriška masė ir didelis reaktyvumas kaip NHC pirmtakas. (4S,5S)-stereochemija užtikrina aiškiai apibrėžtą-chiralumą, leidžiantį pasiekti didelį enantioselektyvumą asimetrinėse katalizinėse reakcijose. Tūriniai difeniletilo ir fenilo pakaitalai apsaugo karbeno centrą, padidindami susidarančių metalo-karbeno kompleksų terminį ir cheminį stabilumą. Jo tetrafluorborato priešjonas užtikrina tirpumą ir lengvą valdymą, o bendra struktūra leidžia tiksliai-sureguliuoti elektronines ir sterines savybes, kad būtų optimizuotas katalizatoriaus veikimas. Dėl šių savybių jis yra patikimas ir efektyvus chiralinių NHC šaltinis tiek laboratorinei-sintezei, tiek pramoniniam kataliziniam naudojimui, užtikrinantis didelį derlių, atkuriamumą ir selektyvumą.